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Hydroxytryptamin

Psilocin

Die eng mit Psilocybin verbundene Wirkform. Sie kommt in Pilzproben vor und entsteht im Körper aus Psilocybin. Für das Verständnis von Rezeptorwirkung und Stoffwechsel müssen beide Verbindungen unterschieden werden.

Summenformel
C12H16N2O
Molare Masse
204,27 g/mol
Angriffspunkt / Zusammenhang
Unter anderem Serotonin-2A-Rezeptoren
Klinische Zuordnung
Psychedelische Wirkung
Chemische Daten & Herkunft

PubChem · Psilocin · CID 4980
NCBI / National Library of Medicine · Chemische Referenzdatenbank
Compound-Datensatz; Summenformel, molare Masse und 2-D-Struktur über PUG REST abgerufen. Datenbankangaben belegen keine medizinische Wirksamkeit. · eingesehen 05.10.2026

2-D-Strukturformel von Psilocin, PubChem CID 4980
2-D-Struktur · PubChem CID 4980
Tautomerendarstellung laut Datenbank.
Abschnitte
Mechanismus · Studien · Grenzen

Wirkung & Forschung.

  1. Was sich chemisch ändert

    Psilocin trägt eine Hydroxygruppe an der Position, an der Psilocybin phosphoryliert ist. Beide Verbindungen haben deshalb unterschiedliche Summenformeln und molare Massen. Die nebeneinander zugänglichen PubChem-Strukturen machen den Unterschied sichtbar. Die medizinische Literatur bezeichnet Psilocybin als Vorstufe; nach der Abspaltung der Phosphatgruppe entsteht Psilocin.

    Belege & Lesestand

    PubChem · Psilocin · CID 4980
    NCBI / National Library of Medicine · Chemische Referenzdatenbank
    Compound-Datensatz; Summenformel, molare Masse und 2-D-Struktur über PUG REST abgerufen. Datenbankangaben belegen keine medizinische Wirksamkeit. · eingesehen 05.10.2026

    PubChem · Psilocybin · CID 10624
    NCBI / National Library of Medicine · Chemische Referenzdatenbank
    Compound-Datensatz; Summenformel, molare Masse und 2-D-Struktur über PUG REST abgerufen. Datenbankangaben belegen keine medizinische Wirksamkeit. · eingesehen 05.10.2026

    Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Oral Psilocybin Administration in Healthy Participants
    Holze et al. · Clinical Pharmacology & Therapeutics · 2023 · Primärstudie
    Verlagsfassung: Einleitung, Methoden und Ergebnisse einschließlich Tabelle 1 gelesen; Daten zweier Studien an gesunden Personen, keine Wirksamkeitsstudie bei Depression. · eingesehen 05.10.2026

  2. Rezeptorbindung ist messbar

    In einer kleinen PET-Studie an gesunden Personen korrelierten Psilocinspiegel, Serotonin-2A-Rezeptorbesetzung und berichtete Wirkungsintensität. Die Messung erklärt einen Teil des akuten Wirkzusammenhangs. Sie liefert keine Formel, mit der sich persönlicher Nutzen oder Risiko vorhersagen ließen, und prüft keine Heilwirkung eines bestimmten Pilzes.

    Belege & Lesestand

    Psychedelic effects of psilocybin correlate with serotonin 2A receptor occupancy and plasma psilocin levels
    Madsen et al. · Neuropsychopharmacology · 2019 · Primärstudie
    Abstract und Einleitung gelesen; PET-Studie an acht gesunden Freiwilligen. Korrektur veröffentlicht unter DOI 10.1038/s41386-019-0360-5; keine einzelnen Bindungsprozentwerte übernommen. · eingesehen 05.10.2026

  3. Stoffwechsel und individuelle Unterschiede

    In den ausgewerteten pharmakokinetischen Studien erreichten Psilocinspiegel im Mittel nach etwa zwei Stunden ihren Höchststand. Die Konzentrationen unterschieden sich auch bei gleicher Studiengabe zwischen Personen. Gemessen wurden außerdem Psilocin-Glucuronid und 4-Hydroxyindol-3-essigsäure. Freies und nach Spaltung gebundener Metaboliten gemessenes Psilocin sind unterschiedliche Laborgrößen.

    Belege & Lesestand

    Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Oral Psilocybin Administration in Healthy Participants
    Holze et al. · Clinical Pharmacology & Therapeutics · 2023 · Primärstudie
    Verlagsfassung: Einleitung, Methoden und Ergebnisse einschließlich Tabelle 1 gelesen; Daten zweier Studien an gesunden Personen, keine Wirksamkeitsstudie bei Depression. · eingesehen 05.10.2026

  4. Warum die klinischen Studien beim Psilocybin stehen

    Die hier verglichenen Behandlungsstudien verabreichten Psilocybin unter definierten Bedingungen. Auch wenn Psilocin einen wesentlichen Teil der Wirkung vermittelt, sind das keine austauschbaren Belege für beliebige Psilocinprodukte. Das ausführliche Psilocybin-Porträt ordnet die Depressions-, Alkohol- und Microdosing-Forschung nach Vergleichsgruppe, Endpunkt und Nachbeobachtung ein.

    Belege & Lesestand

    Single-Dose Psilocybin Treatment for Major Depressive Disorder
    Raison et al. · JAMA · 2023 · Primärstudie
    Abstract, Methoden, Ergebnisse und Einschränkungen der korrigierten Verlagsfassung gelesen; n=104. · eingesehen 05.10.2026

    Psilocybin-assisted therapy for relapse prevention in alcohol use disorder: a phase 2 randomized clinical trial
    Rieser et al. · EClinicalMedicine 82:103149 · 2025 · Primärstudie
    Vollständiges Abstract über Europe PMC (PMID 40144690) gelesen; 37 Teilnehmende in der Vierwochen-Auswertung nach Entzugsbehandlung. · eingesehen 05.10.2026

  5. Im Pilz bleibt die Zusammensetzung variabel

    Der analytische Nachweis in einer untersuchten Probe belegt ein Vorkommen. Er garantiert weder einen konstanten Gehalt innerhalb einer Art noch die Zusammensetzung eines anderen Fundes. Darum steht die chemische Einordnung neben der morphologischen Bestimmung und ersetzt sie nicht.

    Belege & Lesestand

    Extensive Collection of Psychotropic Mushrooms with Determination of Their Tryptamine Alkaloids
    Gotvaldová et al. · International Journal of Molecular Sciences 23:14068 · 2022 · Primärstudie
    Tabelle 1 und Abschnitte 2.1–2.3 sowie Diskussion: analytischer Nachweis und Variation. Keine Übertragung von Studienpräparaten auf Fruchtkörper. · eingesehen 05.10.2026

  6. Zeitverlauf statt einzelner Spitzenwert

    Die Pharmakokinetik-Arbeit untersuchte gesunde Personen und verknüpfte Konzentrationskurven mit akuten subjektiven Wirkungen. Ein mittlerer Spitzenzeitpunkt beschreibt eine Studiengruppe, nicht den Verlauf jeder Person. Diese Größen sind zudem von längerfristigen klinischen Endpunkten wie einer Depressionsbesserung zu unterscheiden.

    Belege & Lesestand

    Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Oral Psilocybin Administration in Healthy Participants
    Holze et al. · Clinical Pharmacology & Therapeutics · 2023 · Primärstudie
    Verlagsfassung: Einleitung, Methoden und Ergebnisse einschließlich Tabelle 1 gelesen; Daten zweier Studien an gesunden Personen, keine Wirksamkeitsstudie bei Depression. · eingesehen 05.10.2026

Zeitliche Einordnung

Zeitlicher Verlauf.

Psychedelische Wirkung

Die Plasmakonzentration und das akute Erleben verändern sich innerhalb von Stunden. Eine Eliminationshalbwertszeit ist weder die gesamte Wirkungsdauer noch eine Aussage über längerfristige klinische Effekte.

Das sind Literaturangaben zur zeitlichen Einordnung. Sie eignen sich weder zur Selbstdiagnose noch zum Ausschluss einer Vergiftung.

Einzelfälle, Behandlung und Mischmahlzeiten können den Verlauf verändern.

Belege & Lesestand

Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Oral Psilocybin Administration in Healthy Participants
Holze et al. · Clinical Pharmacology & Therapeutics · 2023 · Primärstudie
Verlagsfassung: Einleitung, Methoden und Ergebnisse einschließlich Tabelle 1 gelesen; Daten zweier Studien an gesunden Personen, keine Wirksamkeitsstudie bei Depression. · eingesehen 05.10.2026

Chemie im mykologischen Zusammenhang

Die zugehörigen Artporträts.

Bildnachweise

Spitzkegeliger Kahlkopf
Foto: Lukas (Lukas Large) · CC BY-SA 2.0 · Original
Atlas-Vorschaubild: Ausschnitt im Format 8:5, verkleinert und als WebP gespeichert.

Blaufärbender Kahlkopf
Foto: Björn Sothmann · CC BY-SA 4.0 · Original
Atlas-Vorschaubild: Ausschnitt im Format 8:5, verkleinert und als WebP gespeichert.

Serbischer Kahlkopf
Foto: Luca Pasquali (luca) · CC BY-SA 3.0 · Original
Atlas-Vorschaubild: Ausschnitt im Format 8:5, verkleinert und als WebP gespeichert.

Dunkelrandiger Düngerling
Foto: © Per Marstad, CC BY 4.0, via Artsobservasjoner (Artsdatabanken) · CC BY 4.0 · Original
Atlas-Vorschaubild: Ausschnitt im Format 8:5, verkleinert und als WebP gespeichert.

Auswahl aus dem Atlas, keine vollständige Liste aller Vorkommen. Eine Zuordnung ersetzt keine Analyse eines konkreten Fruchtkörpers.

Belege zur Artzuordnung

Extensive Collection of Psychotropic Mushrooms with Determination of Their Tryptamine Alkaloids
Gotvaldová et al. · International Journal of Molecular Sciences 23:14068 · 2022 · Primärstudie
Tabelle 1 und Abschnitte 2.1–2.3 sowie Diskussion: analytischer Nachweis und Variation. Keine Übertragung von Studienpräparaten auf Fruchtkörper. · eingesehen 05.10.2026

Extensive Collection of Psychotropic Mushrooms with Determination of Their Tryptamine Alkaloids · Panaeolus cinctulus
Gotvaldová et al. · International Journal of Molecular Sciences 23:14068 · 2022 · Primärstudie
Abschnitt 2 (Einleitungsabsatz: ganze Fruchtkörper, Hut und Stiel, mg/g Trockenmasse) und Tabelle 1: Panaeolus cinctulus, 12 Fruchtkörper aus 3 Kollektionen – Psilocybin 0,114–1,578, Psilocin 0,007–0,257; Abschnitt 2.1: in älteren Studien als P. subbalteatus geführt, Literaturwerte nach Stamets stark schwankend. Nur die Angaben zu P. cinctulus für die Artzuordnung genutzt; Gehalte gelten für die untersuchten getrockneten Proben, nicht als Artkonstante. · eingesehen 18.10.2026

Verwandte Stoffe

Chemisch weiterdenken.

Phosphoryliertes TryptaminC12H17N2O4P

Psilocybin

Über Psilocin vor allem serotonerge Signalwege

Ein Pilzinhaltsstoff mit intensiv erforschtem therapeutischem Potenzial. Kontrollierte Studien zeigen ermutigende Ergebnisse, aber auch nicht erreichte Endpunkte. Entscheidend sind Erkrankung, Begleitung, Vergleichsbehandlung und Dauer der Nachbeobachtung.

Strukturformel ansehen
2-D-Strukturformel von Psilocybin, PubChem CID 10624
2-D-Struktur · PubChem CID 10624
Tautomerendarstellung laut Datenbank.

Molare Masse: 284,25 g/mol

Literatur · Datenbanken

Nachlesen & nachvollziehen.

Gezielte Literaturauswahl · Quellen geprüft am 05.10.2026 · unabhängiger Fachreview ausstehend.

  1. PubChem · Psilocin · CID 4980
    NCBI / National Library of Medicine · Chemische Referenzdatenbank
    Compound-Datensatz; Summenformel, molare Masse und 2-D-Struktur über PUG REST abgerufen. Datenbankangaben belegen keine medizinische Wirksamkeit. · eingesehen 05.10.2026
  2. Extensive Collection of Psychotropic Mushrooms with Determination of Their Tryptamine Alkaloids
    Gotvaldová et al. · International Journal of Molecular Sciences 23:14068 · 2022 · Primärstudie
    Tabelle 1 und Abschnitte 2.1–2.3 sowie Diskussion: analytischer Nachweis und Variation. Keine Übertragung von Studienpräparaten auf Fruchtkörper. · eingesehen 05.10.2026
  3. Extensive Collection of Psychotropic Mushrooms with Determination of Their Tryptamine Alkaloids · Panaeolus cinctulus
    Gotvaldová et al. · International Journal of Molecular Sciences 23:14068 · 2022 · Primärstudie
    Abschnitt 2 (Einleitungsabsatz: ganze Fruchtkörper, Hut und Stiel, mg/g Trockenmasse) und Tabelle 1: Panaeolus cinctulus, 12 Fruchtkörper aus 3 Kollektionen – Psilocybin 0,114–1,578, Psilocin 0,007–0,257; Abschnitt 2.1: in älteren Studien als P. subbalteatus geführt, Literaturwerte nach Stamets stark schwankend. Nur die Angaben zu P. cinctulus für die Artzuordnung genutzt; Gehalte gelten für die untersuchten getrockneten Proben, nicht als Artkonstante. · eingesehen 18.10.2026
  4. Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Oral Psilocybin Administration in Healthy Participants
    Holze et al. · Clinical Pharmacology & Therapeutics · 2023 · Primärstudie
    Verlagsfassung: Einleitung, Methoden und Ergebnisse einschließlich Tabelle 1 gelesen; Daten zweier Studien an gesunden Personen, keine Wirksamkeitsstudie bei Depression. · eingesehen 05.10.2026
  5. PubChem · Psilocybin · CID 10624
    NCBI / National Library of Medicine · Chemische Referenzdatenbank
    Compound-Datensatz; Summenformel, molare Masse und 2-D-Struktur über PUG REST abgerufen. Datenbankangaben belegen keine medizinische Wirksamkeit. · eingesehen 05.10.2026
  6. Psychedelic effects of psilocybin correlate with serotonin 2A receptor occupancy and plasma psilocin levels
    Madsen et al. · Neuropsychopharmacology · 2019 · Primärstudie
    Abstract und Einleitung gelesen; PET-Studie an acht gesunden Freiwilligen. Korrektur veröffentlicht unter DOI 10.1038/s41386-019-0360-5; keine einzelnen Bindungsprozentwerte übernommen. · eingesehen 05.10.2026
  7. Single-Dose Psilocybin Treatment for Major Depressive Disorder
    Raison et al. · JAMA · 2023 · Primärstudie
    Abstract, Methoden, Ergebnisse und Einschränkungen der korrigierten Verlagsfassung gelesen; n=104. · eingesehen 05.10.2026
  8. Psilocybin-assisted therapy for relapse prevention in alcohol use disorder: a phase 2 randomized clinical trial
    Rieser et al. · EClinicalMedicine 82:103149 · 2025 · Primärstudie
    Vollständiges Abstract über Europe PMC (PMID 40144690) gelesen; 37 Teilnehmende in der Vierwochen-Auswertung nach Entzugsbehandlung. · eingesehen 05.10.2026

Strukturansicht: PubChem / NCBI, unverändert aus dem verlinkten Compound-Datensatz; lokal gespeichert, keine Verbindung zu PubChem beim Lesen dieser Seite.

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