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Phallotoxin · bicyclisches Heptapeptid

Phalloidin

Phalloidin bindet an F-Aktin. Seine ausgeprägte experimentelle Giftwirkung darf nicht mit der Aufnahme eines Stoffes aus einer Pilzmahlzeit gleichgesetzt werden.

Summenformel
C35H48N8O11S
Molare Masse
788,9 g/mol
Angriffspunkt / Zusammenhang
Aktinfilamente · Zellskelett
Klinische Zuordnung
Experimentelle Lebertoxizität; vom Amatoxin-Syndrom abzugrenzen
Chemische Daten & Herkunft

PubChem · Phalloidin · CID 441542
NCBI / National Library of Medicine · Chemische Referenzdatenbank
Compound-Datensatz; Summenformel, molare Masse und 2-D-Struktur über PUG REST abgerufen. Datenbankangaben belegen keine medizinische Wirksamkeit. · eingesehen 10.10.2026

2-D-Strukturformel von Phalloidin, PubChem CID 441542
2-D-Struktur · PubChem CID 441542
Tautomerendarstellung laut Datenbank.
Abschnitte
Mechanismus · Studien · Grenzen

Wirkung & Forschung.

  1. Ein anderes Zellziel

    Während Amanitine mit der Transkription verbunden sind, bindet Phalloidin an filamentöses Aktin. Diese Filamente gehören zum dynamischen Zellskelett. Ein Pilz kann damit chemisch verwandte Peptidgifte enthalten, die an verschiedenen Zellstrukturen angreifen.

    Belege & Lesestand

    Toxicokinetics and tissue distribution of phalloidin in mice
    Lim et al. · Primärpublikation
    Abstract gelesen; Mausmodell und Caco-2-Zellen, keine klinische Expositionsstudie (2023). · eingesehen 10.10.2026

    Structural basis of transcription: α-amanitin–RNA polymerase II cocrystal at 2.8 Å resolution
    Bushnell, Cramer & Kornberg · 2002 · Primärstudie
    Indexiertes Abstract zur Röntgenstruktur des Hefe-Enzyms; PNAS 99:1218–1222; DOI 10.1073/pnas.251664698 · eingesehen 01.10.2026

  2. Geringe Aufnahme ist nicht gleich keine Aufnahme

    Eine Studie von 2023 ermittelte bei Mäusen eine geringe orale Bioverfügbarkeit von etwa 2,4–3,3 Prozent. Die häufige Kurzformel „wird überhaupt nicht aufgenommen“ wäre deshalb zu absolut. Die Werte gelten für dieses Tiermodell; sie quantifizieren keine menschliche Pilzvergiftung.

    Belege & Lesestand

    Toxicokinetics and tissue distribution of phalloidin in mice
    Lim et al. · Primärpublikation
    Abstract gelesen; Mausmodell und Caco-2-Zellen, keine klinische Expositionsstudie (2023). · eingesehen 10.10.2026

  3. Transporter tragen zur Verteilung bei

    Versuche mit Zellen, die menschliche Lebertransporter exprimierten, zeigten eine carriervermittelte Aufnahme von Phalloidin. Das hilft zu erklären, warum Gewebe unterschiedlich erreicht werden. Ein Eingriff in einen Transportweg im Zellversuch ist noch kein Beleg für eine wirksame oder sichere Behandlung von Menschen.

    Belege & Lesestand

    Characterization of the transport of the bicyclic peptide phalloidin by human hepatic transport proteins
    Thomas Fehrenbach, Yunhai Cui, Heinz Faulstich & Dietrich Keppler · Primärpublikation
    Abstract gelesen; transfizierte HEK293-Zellen mit menschlichen Transportern, keine Patientenbehandlung (2003). · eingesehen 10.10.2026

  4. Was der Stoffnachweis nicht beweist

    Phalloidin wurde zusammen mit Amanitinen in Grünen Knollenblätterpilzen analytisch untersucht. Daraus folgt nicht, dass alle nach Verzehr beobachteten Organschäden auf Phalloidin zurückgehen. Stoffvorkommen, Aufnahmeweg und klinische Ursächlichkeit müssen jeweils eigenständig beurteilt werden.

    Belege & Lesestand

    Amatoxin and phallotoxin concentration in Amanita phalloides spores and tissues
    Kaya et al. · Primärpublikation
    Abstract gelesen; sechs Fruchtkörper, eine türkische Fundstelle, HPLC; online 2013, Heft 2015. · eingesehen 10.10.2026

    Toxicokinetics and tissue distribution of phalloidin in mice
    Lim et al. · Primärpublikation
    Abstract gelesen; Mausmodell und Caco-2-Zellen, keine klinische Expositionsstudie (2023). · eingesehen 10.10.2026

Zeitliche Einordnung

Zeitlicher Verlauf.

Experimentelle Lebertoxizität; vom Amatoxin-Syndrom abzugrenzen

Für das isolierte Phalloidin wird hier keine klinisch gesicherte Latenz nach einer Pilzmahlzeit angegeben. Tierexperiment und menschliche Mischvergiftung sind nicht austauschbar.

Das sind Literaturangaben zur zeitlichen Einordnung. Sie eignen sich weder zur Selbstdiagnose noch zum Ausschluss einer Vergiftung.

Einzelfälle, Behandlung und Mischmahlzeiten können den Verlauf verändern.

Belege & Lesestand

Toxicokinetics and tissue distribution of phalloidin in mice
Lim et al. · Primärpublikation
Abstract gelesen; Mausmodell und Caco-2-Zellen, keine klinische Expositionsstudie (2023). · eingesehen 10.10.2026

Chemie im mykologischen Zusammenhang

Die zugehörigen Artporträts.

Bildnachweise

Grüner Knollenblätterpilz
Foto: George Chernilevsky · Public domain · Original
Atlas-Vorschaubild: Ausschnitt im Format 8:5, verkleinert und als WebP gespeichert.

Auswahl aus dem Atlas, keine vollständige Liste aller Vorkommen. Eine Zuordnung ersetzt keine Analyse eines konkreten Fruchtkörpers.

Belege zur Artzuordnung

Amatoxin and phallotoxin concentration in Amanita phalloides spores and tissues
Kaya et al. · Primärpublikation
Abstract gelesen; sechs Fruchtkörper, eine türkische Fundstelle, HPLC; online 2013, Heft 2015. · eingesehen 10.10.2026

Verwandte Stoffe

Chemisch weiterdenken.

Amatoxine · zyklisches PeptidC39H54N10O14S

α-Amanitin

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Strukturformel ansehen
2-D-Strukturformel von α-Amanitin, PubChem CID 9543442
2-D-Struktur · PubChem CID 9543442
Tautomerendarstellung laut Datenbank.

Molare Masse: 919,0 g/mol

Amatoxin · bicyclisches OctapeptidC39H53N9O15S

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Transkription · Amatoxingruppe

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Strukturformel ansehen
2-D-Strukturformel von β-Amanitin, PubChem CID 76959217
2-D-Struktur · PubChem CID 76959217
Tautomerendarstellung laut Datenbank.

Molare Masse: 920,0 g/mol

Literatur · Datenbanken

Nachlesen & nachvollziehen.

Gezielte Literaturauswahl · Quellen geprüft am 01.10.2026 · unabhängiger Fachreview ausstehend.

  1. PubChem · Phalloidin · CID 441542
    NCBI / National Library of Medicine · Chemische Referenzdatenbank
    Compound-Datensatz; Summenformel, molare Masse und 2-D-Struktur über PUG REST abgerufen. Datenbankangaben belegen keine medizinische Wirksamkeit. · eingesehen 10.10.2026
  2. Amatoxin and phallotoxin concentration in Amanita phalloides spores and tissues
    Kaya et al. · Primärpublikation
    Abstract gelesen; sechs Fruchtkörper, eine türkische Fundstelle, HPLC; online 2013, Heft 2015. · eingesehen 10.10.2026
  3. Toxicokinetics and tissue distribution of phalloidin in mice
    Lim et al. · Primärpublikation
    Abstract gelesen; Mausmodell und Caco-2-Zellen, keine klinische Expositionsstudie (2023). · eingesehen 10.10.2026
  4. Structural basis of transcription: α-amanitin–RNA polymerase II cocrystal at 2.8 Å resolution
    Bushnell, Cramer & Kornberg · 2002 · Primärstudie
    Indexiertes Abstract zur Röntgenstruktur des Hefe-Enzyms; PNAS 99:1218–1222; DOI 10.1073/pnas.251664698 · eingesehen 01.10.2026
  5. Characterization of the transport of the bicyclic peptide phalloidin by human hepatic transport proteins
    Thomas Fehrenbach, Yunhai Cui, Heinz Faulstich & Dietrich Keppler · Primärpublikation
    Abstract gelesen; transfizierte HEK293-Zellen mit menschlichen Transportern, keine Patientenbehandlung (2003). · eingesehen 10.10.2026

Strukturansicht: PubChem / NCBI, unverändert aus dem verlinkten Compound-Datensatz; lokal gespeichert, keine Verbindung zu PubChem beim Lesen dieser Seite.

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