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Neuroaktive Isoxazole

Ibotensäure

Eine neuroaktive Aminosäure, aus der durch Abspaltung von Kohlendioxid Muscimol entstehen kann. Beide Stoffe besitzen unterschiedliche pharmakologische Eigenschaften.

Summenformel
C5H6N2O4
Molare Masse
158,11 g/mol
Angriffspunkt / Zusammenhang
Glutamat-Rezeptoren
Klinische Zuordnung
Pantherina-Syndrom
Chemische Daten & Herkunft

PubChem · Ibotensäure · CID 1233
NCBI / National Library of Medicine · Chemische Referenzdatenbank
Compound-Datensatz; Summenformel, molare Masse und 2-D-Struktur über PUG REST abgerufen. Datenbankangaben belegen keine medizinische Wirksamkeit. · eingesehen 01.10.2026

2-D-Strukturformel von Ibotensäure, PubChem CID 1233
2-D-Struktur · PubChem CID 1233
Tautomerendarstellung laut Datenbank.
Abschnitte
Mechanismus · Studien · Grenzen

Wirkung & Forschung.

  1. Zwei Stoffe, verschiedene Angriffspunkte

    Ibotensäure wirkt an Glutamat-Rezeptoren, darunter NMDA-Rezeptoren. Glutamat vermittelt im Nervensystem überwiegend erregende Signale. Muscimol greift dagegen am GABA-System an. Die Umwandlung der Ibotensäure ist deshalb ein Wechsel des Wirkstoffprofils und nicht bloß das Verschwinden eines Giftes.

    Belege & Lesestand

    PubChem · Ibotensäure · CID 1233
    NCBI / National Library of Medicine · Chemische Referenzdatenbank
    Compound-Datensatz; Summenformel, molare Masse und 2-D-Struktur über PUG REST abgerufen. Datenbankangaben belegen keine medizinische Wirksamkeit. · eingesehen 01.10.2026

    PubChem · Muscimol · CID 4266
    NCBI / National Library of Medicine · Chemische Referenzdatenbank
    Compound-Datensatz; Summenformel, molare Masse und 2-D-Struktur über PUG REST abgerufen. Datenbankangaben belegen keine medizinische Wirksamkeit. · eingesehen 01.10.2026

  2. Was Trocknung verändert

    Eine analytische Untersuchung von Tsunoda und Kollegen fand bei den untersuchten Trocknungsverfahren weniger Ibotensäure und mehr Muscimol. Die chemische Umwandlung heißt Decarboxylierung. Ihre Bedeutung hängt vom Ausgangsmaterial und den Bedingungen ab. Der Nachweis einer Stoffumwandlung belegt weder eine einheitliche Endkonzentration noch die Sicherheit eines späteren Verzehrs.

    Decarboxylierung · vereinfachte Stoffbilanz
    C5H6N2O4Ibotensäure→C4H6N2O2Muscimol+CO2Kohlendioxid

    Die Bilanz beschreibt die Umwandlung. Sie gibt weder deren Vollständigkeit noch eine Zubereitungsmethode an.

    Belege & Lesestand

    Change in Ibotenic Acid and Muscimol Contents in Amanita muscaria during Drying, Storing or Cooking
    Tsunoda, Inoue, Aoyagi & Sugahara · 1993 · Primärstudie
    Englisches Abstract gelesen; J. Food Hyg. Soc. Japan 34:153–160; DOI 10.3358/shokueishi.34.153 · eingesehen 01.10.2026

  3. Pilzgewicht ist keine Wirkstoffmessung

    Eine weitere Arbeit derselben Gruppe untersuchte verschiedene Fruchtkörperteile und Entwicklungsstadien. Die Gehalte waren nicht gleichmäßig verteilt; zudem bestanden Unterschiede zwischen Exemplaren. Eine Größenangabe oder das Gewicht eines Pilzes ersetzt daher keine Analyse. Auch Frisch- und Trockengewicht sind unterschiedliche Bezugsgrößen.

    Belege & Lesestand

    Changes in Concentration of Ibotenic Acid and Muscimol in the Fruit Body of Amanita muscaria during the Reproduction Stage
    Tsunoda, Inoue, Aoyagi & Sugahara · 1993 · Primärstudie
    Englisches Abstract gelesen; 34:18–24; DOI 10.3358/shokueishi.34.18 · eingesehen 01.10.2026

  4. Die Dosis gehört in den Zusammenhang

    Für eine Dosis-Wirkungs-Beziehung müssen Stoff, Menge und Aufnahmeweg bekannt sein. Bei Pilzmaterial kommen Gemische und schwankende Gehalte hinzu. Die hier ausgewerteten analytischen Studien messen chemische Veränderungen. Sie untersuchen keine langfristige Behandlung von Menschen mit getrockneten Fliegenpilzen. Diese Grenze ist Teil der Aussage, nicht ein fehlendes Detail.

    Belege & Lesestand

    Change in Ibotenic Acid and Muscimol Contents in Amanita muscaria during Drying, Storing or Cooking
    Tsunoda, Inoue, Aoyagi & Sugahara · 1993 · Primärstudie
    Englisches Abstract gelesen; J. Food Hyg. Soc. Japan 34:153–160; DOI 10.3358/shokueishi.34.153 · eingesehen 01.10.2026

    Changes in Concentration of Ibotenic Acid and Muscimol in the Fruit Body of Amanita muscaria during the Reproduction Stage
    Tsunoda, Inoue, Aoyagi & Sugahara · 1993 · Primärstudie
    Englisches Abstract gelesen; 34:18–24; DOI 10.3358/shokueishi.34.18 · eingesehen 01.10.2026

  5. Eine Stoffbilanz ist keine Mengenprognose

    Die vereinfachte Reaktionszeichnung zeigt den Verlust von Kohlendioxid bei der Bildung von Muscimol. Sie gibt keine Geschwindigkeit und keine Ausbeute an. Für die tatsächliche Zusammensetzung bleiben Materialzustand und Verfahrensbedingungen entscheidend; die analytische Arbeit ist keine klinische Sicherheitsprüfung.

    Belege & Lesestand

    Change in Ibotenic Acid and Muscimol Contents in Amanita muscaria during Drying, Storing or Cooking
    Tsunoda, Inoue, Aoyagi & Sugahara · 1993 · Primärstudie
    Englisches Abstract gelesen; J. Food Hyg. Soc. Japan 34:153–160; DOI 10.3358/shokueishi.34.153 · eingesehen 01.10.2026

Zeitliche Einordnung

Zeitlicher Verlauf.

Pantherina-Syndrom

Zeitangaben beziehen sich auf das Pilzsyndrom, nicht auf den isolierten Stoff.

Das sind Literaturangaben zur zeitlichen Einordnung. Sie eignen sich weder zur Selbstdiagnose noch zum Ausschluss einer Vergiftung.

Einzelfälle, Behandlung und Mischmahlzeiten können den Verlauf verändern.

Belege & Lesestand

Vergiftungssyndrome
DGfM · Fachausschuss Pilzverwertung und Toxikologie · Stand 22.01.2023 · Fachgesellschaft
Abschnitte Amatoxin, Gyromitrin, Orellanus, Muscarin, Pantherina, Coprinus und Paxillus; Artzuordnung und zeitliche Einordnung · eingesehen 01.10.2026

Chemie im mykologischen Zusammenhang

Die zugehörigen Artporträts.

Bildnachweise

Fliegenpilz
Foto: Holger Krisp · CC BY 3.0 · Original
Atlas-Vorschaubild: Ausschnitt im Format 8:5, verkleinert und als WebP gespeichert.

Pantherpilz
Foto: Jerzy Opioła · CC BY-SA 4.0 · Original
Atlas-Vorschaubild: Ausschnitt im Format 8:5, verkleinert und als WebP gespeichert.

Königsfliegenpilz
Foto: Deutsche Gesellschaft für Mykologie; Bearbeitung: Ak ccm / Wikimedia Commons · CC BY 3.0 · Original
Atlas-Vorschaubild: Ausschnitt im Format 8:5, verkleinert und als WebP gespeichert.

Auswahl aus dem Atlas, keine vollständige Liste aller Vorkommen. Eine Zuordnung ersetzt keine Analyse eines konkreten Fruchtkörpers.

Belege zur Artzuordnung

Vergiftungssyndrome
DGfM · Fachausschuss Pilzverwertung und Toxikologie · Stand 22.01.2023 · Fachgesellschaft
Abschnitte Amatoxin, Gyromitrin, Orellanus, Muscarin, Pantherina, Coprinus und Paxillus; Artzuordnung und zeitliche Einordnung · eingesehen 01.10.2026

Verwandte Stoffe

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Strukturformel ansehen
2-D-Strukturformel von Muscimol, PubChem CID 4266
2-D-Struktur · PubChem CID 4266
Tautomerendarstellung laut Datenbank.

Molare Masse: 114,10 g/mol

Literatur · Datenbanken

Nachlesen & nachvollziehen.

Gezielte Literaturauswahl · Quellen geprüft am 01.10.2026 · unabhängiger Fachreview ausstehend.

  1. PubChem · Ibotensäure · CID 1233
    NCBI / National Library of Medicine · Chemische Referenzdatenbank
    Compound-Datensatz; Summenformel, molare Masse und 2-D-Struktur über PUG REST abgerufen. Datenbankangaben belegen keine medizinische Wirksamkeit. · eingesehen 01.10.2026
  2. Vergiftungssyndrome
    DGfM · Fachausschuss Pilzverwertung und Toxikologie · Stand 22.01.2023 · Fachgesellschaft
    Abschnitte Amatoxin, Gyromitrin, Orellanus, Muscarin, Pantherina, Coprinus und Paxillus; Artzuordnung und zeitliche Einordnung · eingesehen 01.10.2026
  3. PubChem · Muscimol · CID 4266
    NCBI / National Library of Medicine · Chemische Referenzdatenbank
    Compound-Datensatz; Summenformel, molare Masse und 2-D-Struktur über PUG REST abgerufen. Datenbankangaben belegen keine medizinische Wirksamkeit. · eingesehen 01.10.2026
  4. Change in Ibotenic Acid and Muscimol Contents in Amanita muscaria during Drying, Storing or Cooking
    Tsunoda, Inoue, Aoyagi & Sugahara · 1993 · Primärstudie
    Englisches Abstract gelesen; J. Food Hyg. Soc. Japan 34:153–160; DOI 10.3358/shokueishi.34.153 · eingesehen 01.10.2026
  5. Changes in Concentration of Ibotenic Acid and Muscimol in the Fruit Body of Amanita muscaria during the Reproduction Stage
    Tsunoda, Inoue, Aoyagi & Sugahara · 1993 · Primärstudie
    Englisches Abstract gelesen; 34:18–24; DOI 10.3358/shokueishi.34.18 · eingesehen 01.10.2026

Strukturansicht: PubChem / NCBI, unverändert aus dem verlinkten Compound-Datensatz; lokal gespeichert, keine Verbindung zu PubChem beim Lesen dieser Seite.

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